苯并咪唑類藥物理化性質(zhì)

[db:作者] / 2022-12-22 00:00

苯并咪唑類藥物(benzimidazoles，BMZs)，是人工合成的一類多環(huán)芳香雜環(huán)化合物，廣泛應(yīng)用于動物和水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)，用于預(yù)防和治療寄生蟲感染。部分該類藥物還用于農(nóng)作物收獲前后控制真菌感染。噻苯咪唑(thiabendazole，TBZ)是第一個(gè)上市的BMZs，主要用于控制胃腸道線蟲、肺線蟲感染。隨后，一系列具有相似生物學(xué)活性的藥物，如丁苯咪唑(parbendazole，PAR)、坎苯達(dá)唑(cambendazole，CAM)、甲苯咪唑(mebendazole，MBZ)和奧苯達(dá)唑(oxibendazole，OXI)等相繼上市。

圖17-1 BMZs母核結(jié)構(gòu)

除前體藥物苯硫胍(febantel，F(xiàn)EB)、硫苯脲酯(thiophanate)等外，BMZs都具有相同的母核結(jié)構(gòu)(見圖17-1)。根據(jù)2位取代基的不同大致可以分為三類：第一類2位被氨基甲酸酯取代，包括阿苯達(dá)唑(albendazole，ABZ)、芬苯達(dá)唑(fenbendazole，F(xiàn)BZ)、奧芬達(dá)唑(oxfendazole，OFZ)及其砜(—SO2)、亞砜(—SO)等；第二類為2位被噻唑取代，如CAM、TBZ及5-羥基噻苯咪唑等；第三類為其他類，如三氯苯達(dá)唑(triclabendazole，TCB)、MBZ等。

17.1.1 理化性質(zhì)與用途

17.1.1.1 理化性質(zhì)

BMZs抗寄生蟲藥物結(jié)構(gòu)中均含有苯并咪唑結(jié)構(gòu)母核，多為白色或黃白色結(jié)晶性粉末，遇生物堿顯色劑呈顯色反應(yīng)，熔點(diǎn)在200～300℃之間，熔化常伴隨分解。BMZs類藥物為中等極性，在純水中難溶，但結(jié)構(gòu)中的咪唑環(huán)上有酸性和堿性氮原子，多數(shù)呈弱堿性，通常在pK：5～6時(shí)為質(zhì)子態(tài)，pKa12時(shí)為分子態(tài)，溶于稀無機(jī)酸、甲酸、乙酸溶液；BMZs在pH1～2的水溶液中溶解度最高(如TBZ接近1%)，在pH8～10的水溶液中溶解度最低，水溶液pH大于12時(shí)溶解度又升高；在大多數(shù)有機(jī)溶劑(特別是低極性溶劑)中難溶，但在堿性條件下易溶于乙酸乙酯、氯仿等有機(jī)溶劑。BMZs的氨基甲酸酯類結(jié)構(gòu)在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和加熱條件下可發(fā)生水解，生成2-氨基衍生物；同時(shí)，含硫的藥物易被氧化生成含亞砜和砜的代謝物。BMZs結(jié)構(gòu)中苯并咪唑共軛體系的存在使其在紫外區(qū)有很強(qiáng)的光吸收，在酸性溶液中有225～252nm和285～315nm兩個(gè)吸收峰，并隨著溶液pH的升高(結(jié)構(gòu)中負(fù)電荷增加)，吸收峰波長增加，發(fā)生紅移。

常用BMZs的理化性質(zhì)見表17-1。

表17-1常用 BMZs的理化性質(zhì)

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